Kutno jako ważny ośrodek wojskowy, a przede wszystkim węzeł komunikacyjny i było istotnym punktem strategicznym na mapie obronności kraju w 1939 roku. W miesiącach poprzedzających wybuch wojny władze polskie podjęły szereg działań mających na celu przygotowanie społeczeństwa do wojny. Intensywną działalność w tej dziedzinie prowadziła Komenda Powiatowa Przysposobienia Wojskowego i Wychowania Fizycznego.
Już w marcu 1939 roku przeprowadzono w Polsce tajną mobilizację kartkową, powołując rezerwistów do wojska. Tak było również w przypadku kutnowskiego 37 Pułku Piechoty, który po uzupełnieniu składów osobowych przez zmobilizowanych rezerwistów udał się na pozycje obronne w okolice Wągrowca.
Dopiero 30 sierpnia 1939 roku Prezydent RP Ignacy Mościcki zarządził na dzień 31 sierpnia 1939 roku mobilizację powszechną. Już w kilka godzin po ogłoszeniu powszechnej mobilizacji plac przy Rynku Zduńskim zapełnił się oczekującymi na pobór rezerwistami.
W przygotowaniach mieszkańców Kutna do wojny aktywnie uczestniczył 19 – letni absolwent kutnowskiego Gimnazjum im. J. H. Dąbrowskiego Janusz Krzemiński, który pełnił służbę pomocniczą, w punkcie mobilizacyjnym zlokalizowanym, w budynku straży pożarnej przy Rynku Zduńskimi i po latach tak wspominał tamte wydarzenia: „ostatnie dni sierpnia 1939 roku były czasem intensywnych przygotowań wojennych. W szczególnie zagrożonych bombardowaniem rejonach Kutna kopano całe linie schronów przeciwlotniczych, opróżniono i przygotowano miejski szpital do przyjmowania rannych, a częste alarmy próbne przygotowywały i uczyły ludność miasta właściwego zachowania się, spokoju i dyscypliny. Młodzież szkół średnich po przeszkoleniu w „Przysposobieniu Wojskowym” oraz starsi harcerze posłani zostali do służb pomocniczych przy patrolowaniu linii telefonicznych, organizacji punktów medycznych, obrony przeciwpożarowej, działań porządkowych w mieście oraz pomocy biurowej w instytucjach wojskowych”.
1 września 1939 roku o świcie na Kutno spadły pierwsze niemieckie bomby. J. Krzemiński wspominał, że gdy usłyszał odgłosy wybuchu bomb, wsiadł na rower i pojechał w kierunku Bielawek i Sklęczek: „zaraz za warszawskim przejazdem kolejowym mogłem już zlokalizować, że obiektem bombardowania były znajdujące się w budowie obiekty koszarowe. Nie było tam jednak wojska, a jedynym człowiekiem, którego tam zastałem, był dozorca, któremu nic się nie stało. W wyniku tego bombardowania uszkodzony został jeden z budynków”.
Punkt mobilizacyjny przy Rynku Zduńskim został ewakuowany już 3 września. A J. Krzemiński otrzymał zadanie patrolowania ulic miasta i „przeciwdziałania grupom dywersyjnym”.
Koordynację działań obronnych w mieście zapewniała w pierwszych dniach września Komenda Powiatowa PW i WF, której siedziba znajdowała się tuż obok gmachu ówczesnego starostwa powiatowego (obecnie siedziba Urzędu Gminy Kutno). W 1939 roku funkcję komendanta PW i WF w Kutnie pełnił por. Jerzy Gajewski. W biurze zarządu miasta sprawami wojskowymi i obronności zajmowali się ponadto Kazimierz Adamiak i Eugeniusz Kasparek.
W dniu 6 września J. Krzemiński otrzymał od komendanta PW i WF Jerzego Gajewskiego broń i amunicję oraz rozkaz wymarszu z Kutna „ małymi, oddzielnymi grupkami w kierunku Warszawy”. Tego dnia miasto opuścił również ówczesny burmistrz Kutna Eugeniusz Filipowicz. Komendant PW i WF w Kutnie Jerzy Gajewski początek wymarszu ustalił na godzinę 15.00, przy czym oświadczył, „żeby nie schodzić z głównej drogi, bowiem on po likwidacji dokumentów i magazynu będzie jechał ciężarowym wojskowym samochodem i po drodze nas zbierze”.
J. Krzemiński opuścił Kutno z grupą kolegów ok. godziny 16.00 i po kilku kilometrach udało mu się zabrać „na jakieś wojskowe samochody z aprowizacją”. Żołnierze poczęstowali pasażerów z Kutna „wojskową słoniną”. Podróż samochodem nie trwała długo i dalej młodzi żołnierze szli pieszo. Następnego dnia o świcie na przedmieściach Sochaczewa doszło do znamiennego wydarzenia, które wywarło niemiłe wrażenie na J. Krzemińskim.
Od strony Łowicza jechał „wóz zaprzężony w dwa piękne konie i na nim tylko trzech mężczyzn”. J. Krzemiński, trzymając w ręku karabin, starał się wyraźnymi gestami zatrzymać pędzący zaprzęg, „na którym było tyle miejsca, że mogła się zmieścić nie jedna osoba, a kilku zmęczonych żołnierzy”. Kiedy wóz zbliżył się na niewielką odległość, J. Krzemiński poznał „jadących mężczyzn i serce zabiło mu radośnie”. Jak się okazało „byli to znajomi Kutnowiacy. Pan Eugeniusz Filipowicz, na drugim siedzeniu siedzieli: pan Kasparek i Cieślik”. Niestety zaprzęg się nie zatrzymał, gdyż burmistrz Kutna „kiwnął tylko głową na „nie”, podciął batem konie i wóz przemknął dalej”. Młody żołnierz w Kutna „długo jeszcze siedział samotnie na tym przydrożnym kamieniu, dopóki nie zebrał w sobie fizycznych i psychicznych sił na dalszą wędrówkę”.
Niemcy wkroczyli do Kutna dopiero 16 września 1939 roku.
