Dopiero w okresie formowania się Państwa Piastów nastąpiło ponowne wzmożenie akcji osadniczej. Wokół głównych grodów piastowskich zaczęły powstawać osady służebne i wsie, a terytorium państwa połączone zostało siecią traktów komunikacyjnych. Jeden z nich prowadził z Kalisza i Łęczycy przez Kutno na Mazowsze. Dla ochrony traktów budowano również fortalicje rycerskie. Takowa musiała również powstać nad Ochnią, później przekształcona w murowaną rezydencję rycerską znaną ze źródeł. Według dziewiętnastowiecznej legendy założycielem Kutna miał być Piotr z Kutnej Hory w Czechach, który przybył tu wraz ze św. Wojciechem w 997 roku. Faktyczna obecność Czechów na terenie Wielkopolski datuje się już od czasów Mieszka I, kiedy to Poraj z rodu Sławnikowiców (brat biskupa Wojciecha), przybył do Polski z orszakiem Dobrawy w 965 roku. Co ciekawe, ów Poraj (legendarny założyciel Wrześni) miał w swym herbie różę. Inny brat biskupa Wojciecha Sobiesław Sławnikowic służył w drużynie Bolesława Chrobrego. Legendarny Piotr z czeskich Moraw, protoplasta rodu Kucieńskich herbu Ogończyk (późniejszych właścicieli Kutna), pojawia się w herbarzach w XV i XVI wieku. Pewną wskazówką do genezy średniowiecznego Kutna może być sama nazwa miejscowości, tłumaczona jako „kępa na bagnie”. Podstawa fonetyczna „kut” wskazuje na czeskie odniesienia językowe. Być może we wczesnośredniowiecznej fortalicji zbudowanej na kopcu nad Ochnią zamieszkiwali przybysze z Czech. Na wschód od fortalicji (w kierunku Łowicza) lokowano wieś z kościołem pw. św. Wawrzyńca, będącego jednym z najdawniejszych patronów rycerstwa. Kult św. Wawrzyńca był popularny w XII wieku. Wezwanie to występuje w kościołach grodowych zakładanych już w II połowie XI wieku. W tym czasie wzrosło znacznie traktu łęczycko – płockiego, gdyż Płock stał się główną siedzibą władcy państwa polskiego Władysława Hermana. Przy trakcie tym na północ od Kutna założona została jedna z rezydencji rycerskich Sieciecha. Kutno leżało wówczas w prowincji łęczyckiej, a mieszkańcy świadczyli dziesięcinę snopową na rzecz probostwa w Łęczycy, którego uposażenie nastąpiło w połowie XII wieku. Pierwsza znana źródłowa wzmianka o kutnowskim kościele pochodzi z 1389 roku. Pierwszy zapis źródłowy dotyczący Kutna pochodzi z dokumentu Siemowita IV, księcia mazowieckiego, wystawionego 25 grudnia 1386 r. dla Andrzeja z Woli i Radzików herbu Ogończyk. Andrzej opowiedział się za kandydaturą Siemowita IV do tronu polskiego i był sojusznikiem zakonu krzyżackiego. Sama lokacja miasta nastąpiła prawdopodobnie w momencie, kiedy zagospodarowano tereny Puszczy Gostynińskiej. W źródłach po raz pierwszy Kutno określone jest, jako miasto w 1432 roku.