Kutno za czasów Kazimierza Wielkiego nie należało do Korony. Wchodziło w skład księstwa Siemowita III, a po jego śmierci zachodnia część Mazowsza przypadła księciu Siemowitowi IV. Przez Kutno prowadził ważny trakt z Płocka na Łęczycę, która była we władaniu królów polskich. Dobra kutnowskie należały jeszcze od czasów Siemowita III do kasztelana dobrzyńskiego Andrzeja z Radzików herbu Ogończyk, który był rycerzem pasowanym jeszcze w czasach Kazimierza Wielkiego.
Po śmierci ostatniego Piasta na tronie polskim właściciel Kutna podporządkował się Kaźkowi księciu Słupskiemu. Następnie w 1382-85 wspierał kandydaturę księcia mazowieckiego Siemowita IV na tron polski. Towarzyszył płockiemu księciu w czasie kilku zjazdów z Krzyżakami, podczas których Siemowit zaciągał pożyczki pod zastaw kolejnych ziem. Za wierną służbę i wsparcie Siemowita IV w staraniach o tron Andrzej otrzymał od księcia płockiego m.in. przywilej targowy dla Kutna w grudniu 1386 roku. Kasztelan dobrzyński był w tym czasie jednym z najzamożniejszych rycerzy ziemi dobrzyńskiej i prowadził szereg inwestycji budowlanych w swoich dobrach. W Radzikach Dużych wybudował murowany zamek obronny, jako główną rezydencję rodzinną.. Być może wówczas z jego inicjatywy rozbudowano także kutnowską fortalicję z zamkiem, przystosowując ją do potrzeb rezydencjonalnych.
W 1391 roku Andrzej odmówił hołdu Władysławowi Jagielle (formalnie uznając nadal zwierzchnictwo Władysława Opolczyka nad ziemią dobrzyńską), zaś 10 sierpnia 1392 roku Andrzej złożył hołd wielkiemu mistrzowi Zakonu Krzyżackiego Konradowi von Wallenrode i jako lennik krzyżacki Andrzej uznawany był de facto za zdrajcę. Na stałe rezydował wówczas w Radzikach. Zmarł w maju 1399 roku.
Jego interesy w ziemi Łęczyckiej i na pograniczu Mazowsza (w tym w dobrach kutnowskich) reprezentował jego syn Mikołaj, który rezydował w kutnowskiej fortalicji. Mikołaj był również rycerzem pasowanym. Być może pas rycerski otrzymał od wielkiego mistrza zakonu za jedną z wypraw na Litwę, jeszcze w czasach Ludwika Andegaweńskiego. Po śmierci Andrzeja w 1399 roku objął on w posiadanie główną rezydencję rodzinną w Radzikach, pozostawiając w Kutnie swego najstarszego syna Janusza.
W 1407 roku Siemowit IV ponownie wszedł w konflikt z królem Władysławem Jagiełłą. Tym razem sprawa dotyczył sporu o wieś Duninów. Król polski wyznaczył prawdopodobnie dzień 30 czerwca 1407 roku, jako termin obrad sądu w Łęczycy w tej sprawie, gdzie król przybył już 27 czerwca. Droga z Płocka do Łęczycy wiodła przez Kutno, które wówczas było we władaniu wnuka Andrzeja Janusza. Siemowit IV do Łęczycy nie dotarł, zatrzymał się w kutnowskiej fortalicji, gdzie 28/29 VI 1407 roku wystawił dokument podziału dóbr starosty płockiego i podkomorzego gostynińskiego Stefana między jego synów Andrzeja i Jana.
dr Jacek Saramonowicz