Pierwsza, niebudząca żadnych wątpliwości informacja, o statusie miejskim Kutna, pochodzi dopiero z 1432 roku. Wraz z lokacją miasta utworzone zostało wójtostwo. Pierwszymi znanymi ze źródeł wójtami w Kutnie byli przedstawiciele rodziny szlacheckiej z Szamowa. Ze źródeł znani są również kutnowscy rajcy i ławnicy z XV wieku.
Nie jest znana data lokacji wsi Kutno, być może nastąpiło to wówczas, kiedy w okresie rozbicia dzielnicowego wytyczony został nowy przebieg traktu do Płocka, przez Sieciechów i Sójki. Kutno wówczas weszło wówczas w skład ziemi gostynińskiej należącej do Mazowsza.
W 1386 roku książę mazowiecki Siemowit IV wystawił przywilej dla kasztelana dobrzyńskiego Andrzeja z Woli herbu Ogon zwalniający go od ciężarów prawa książęcego dla wsi Kutno i Sieciechowo. Księże mazowiecki ustanowił wówczas targ cotygodniowy w poniedziałek, a także jarmark roczny w dniu św. Wawrzyńca (10 sierpnia). Przywilej Siemowita IV jest traktowany jako zezwolenie książęce na późniejsze przekształcenie wsi w ośrodek miejski.
Kutno swój rozwój zawdzięczało położeniu ta ważnym trakcie handlowym w Poznania do Warszawy. Znajdowała się tutaj komora celna dla kupców, o której wspomina Władysław Warneńczyk w 1444 roku w dokumencie wystawionym 19 kwietnia w Budzie. Król zobowiązał wówczas starostę generalnego Wielkopolski Wojciecha Malskiego oraz starostów i poborców podatkowych do poboru cła od kupców przejeżdżających przez Kutno.
Po zawarciu II pokoju toruńskiego 1466 roku Królestwo Polskie weszło na ścieżkę rozwoju gospodarczego, a właściciele dóbr ziemskich, wykorzystując dobrą koniunkturę na zboże w Europie Zachodniej, zaczęli szukać zwiększenia swoich dochodów poprzez tworzenie folwarków i zagospodarowanie terenów pod uprawę. Prawdopodobnie na terenie osady dworskiej Kucieńskich powstało wówczas szereg zabudowań gospodarczych znanych z późniejszych opisów, w tym spichlerz i browar. Dodatkowym bodźcem do rozwoju miasta okazał się eksport barwnika sukna pochodzącego z larw czerwca, którym handlowano w Kutnie, skąd dostarczano go do komory celnej w Poznaniu, który był wówczas głównym ośrodkiem eksportu czerwca do krajów Europy Zachodniej, aż do połowy XVI wieku.
Jednocześnie w Kutnie zaczęło się rozwijać sukiennictwo, a pierwsze pierwsza informacja o postrzygaczu sukna w mieście pochodzi już z 1443 roku.
Miasto w II połowie XV wieku swój rozwój zawdzięczało Mikołajowi Kucieńskiemu, wojewodzie i staroście generalnemu Wielkopolski, który był bardzo bliskim współpracownikiem króla Kazimierza Jagiellończyka. W 1461 roku, jako starosta gostyniński, doprowadził do przejścia rycerstwa ziemi gostynińskiej na stronę króla polskiego, a rok różniej uczestniczył w akcie inkorporacji ziemi gostynińskiej do Korony. Odcisk pieczęci właściciela Kutna widnieje na dokumencie II pokoju toruńskiego z 1466 roku.
W 1472 roku Mikołaj Kucieński uzyskał od Kazimierza Jagiellończyka prawo pobierania myta na trakcie poznańskim, przy przekraczaniu grobli, a także przywilej na nowy jarmark w poniedziałek przed Zielonymi Świątkami i targ, co tydzień w czwartek „in oppido novo circa Cuthno”. Zgodę na organizowanie kolejnego jarmarku otrzymał Andrzej Kucieński w 1504 roku na kolejny w dniu św. Franciszka, dla lepszego statusu tego miasta „pro meliori condicione eiusdem oppidi novi alterum annuale forum”.
Wyznaczenie nowych terminów jarmarków i targów sprzyjało dalszemu rozwojowi rzemiosła i handlu i osiedleniu się w Kutnie kupców żydowskich. Pierwsza informacja o Żydach w Kutnie pochodzi z 1513 roku.
Mikołaj Kucieński w latach 80. tych XV wieku rozpoczął przebudowę kościoła parafialnego w Kutnie, którą ukończono około 1521 roku. Starosta generalny Wielkopolski był także fundatorem kaplicy (kościoła) pod wezwaniem św. Leonarda i Św. Ducha, wraz ze szpitalem i domem dla ubogich. Fundacja ta otrzymała uposażenie w wysokości 6 grzywien dochodu ze wsi Suchodębie.
Obszar ówczesnego Kutna możemy częściowo odtworzyć na podstawie „Liber Beneficiorum” J. Łaskiego. Księgi poświęcone uposażeniu archidiecezji gnieźnieńskiej, spisane zostały w dwóch częściach latach 1511–1523.
Wokół kościoła parafialnego zlokalizowany był cmentarz grzebalny, od północnej i wschodniej strony przylegały grunty plebana, na których stały plebania, mieszkanie dla wikariuszy, szkoła oraz budynki gospodarcze takie jak: stodoła, budynek na narzędzia rolnicze, piwnica na wino. Pleban posiadał także trzy place na południe od kościoła przy trakcie łowickim, a mieszczanie kutnowscy posiadali sześć placów z gruntami ornymi i łąkami w kierunku rzeki. Południową granicę miasta wyznaczał trakt łowicki (dzisiejsza ulica Podrzeczna), przy którym stały także zabudowania mieszczan. Plac targowy zapewne znajdował się przed kościołem w północno – wschodniej części późniejszego Starego Rynku, przy trakcie na Płock. Być może istniała już wówczas karczma, znana z późniejszych źródeł.
Siedziba właścicieli – fortalicja z zamkiem mieszkalnym (znanym z późniejszego opisu) znajdowała się nad rzeką na zachód od miasta (obecnie okolice budynku Państwowej Straży Pożarnej i Hotelu „Rondo”).
dr Jacek Saramonowicz
